Sime'on Ben Azzai è noto soprattutto per aver affermato che chi non si riproduce è come se versasse sangue (bYevamot 63b). Un'affermazione tanto più notevole in quanto egli stesso non ebbe figli; a chi gli chiedeva il perché di questa incoerenza, rispondeva che la sua anima bramava solo la Torah e che il compito di perpetuare il mondo spettava agli altri.
Sul suo stato civile corrono diverse voci: alcuni dicono che si fosse sposato, ma avesse presto divorziato; altri che egli fosse stato niente di meno che il fidanzato della figlia di Rabbi Akiva, la quale, come la madre Rachel col padre Akiva, avrebbe acconsentito al matrimonio a condizione che Sime'on si desse allo studio della Torah.
Il matrimonio non ci fu, ma Ben Azzai si dimostrò comunque un uomo dotto, anche se non è certo che sia mai stato ordinato rabbino. Probabilmente era soltanto un "allievo avanzato", di quelli a cui era concesso discutere davanti ai Saggi — ma quando venne a mancare, di lui si disse che con lui erano venuti a mancare gli studiosi diligenti.
La sua dottrina divenne proverbiale, tanto che dopo di lui ci fu chi si vantò di essere "come Ben Azzai al mercato di Tiberiade", e le Massime dei Padri (mAvot 4:2) riportano un altro suo detto: — Sii altrettanto lesto a eseguire un precetto piccolo come quando ne esegui uno grande, e sta' alla larga dalle trasgressioni, perché ogni buona azione porta a una buona azione, e ogni trasgressione a un'altra trasgressione.
E quando ci fu la gara a chi riusciva a sintetizzare la Torah in un suo versetto, Ben Azzai superò il suo (possibile) suocero Akiva: questi aveva citato "Amerai il prossimo tuo come te stesso" (Levitico 19:18), ma il nostro eroe citò "Questo è il libro delle generazioni dell'uomo" (Genesi 5:1), intendendo che tutti gli uomini hanno un solo padre e quindi pari dignità.
Sebbene egli non fosse all'altezza dei suoi principi, anche la sua santità fu rinomata, e bBerakhot 57b dice che chi lo vedeva in sogno poteva ambire anche lui alla santità.
Ben noto è che Ben Azzai fu uno di quelli che entrò nel Pardes insieme con Akiva e altri, e si dice che egli vi morì; immagino che il Talmud intenda che egli fu ammaliato dagli insegnamenti esoterici e non poté più condurre una vita normale. Per quanto riguarda la sua vera morte, si dice che fosse tra i "Dieci Martiri", ovvero insieme con Akiva e altri otto eminenti Saggi che sarebbero stati messi a morte (il condizionale è doveroso) per ordine dell'Imperatore Adriano.